Чарли Шийн с право носи името на най-скандалния актьор в Холивуд. Кой не знае за сериозните си проблеми с алкохола и от наркотици , както и за предпочитанията за несериозни сексуални отношения? По време на живота си актьорът е женен три пъти и всяка жена Чарли Шийн има време да преживее много унижение в живота заедно.
Тя беше първата жена на Дона Пийл през 1995 г., но след шест месеца мъжът поиска развод. Чарли каза, че такава връзка нарушава неговата свободолюбива природа и пречи на дишането дълбоко. Скоро след това се срещна с очарователна блондинка на име Дениз Ричардс. Периодът на отношенията с това момиче е може би най-спокоен в живота на актьора. Това се е погрижило от съпругата му Чарли Шийн, сега бивш съпруг на скандалната холивудска звезда.
През петте години на брака на Шин и Ричардс нямаше новини в пресата за семейните скандали. В допълнение, двойката растат две красиви дъщери. Това обаче не означава, че животът е бил тих и спокоен. Факт е, че Дениз винаги се е опитвал да пази всички проблеми от обществото. Дори когато журналистите дадоха информация, че Чарли Шийн е ХИВ-позитивен, новината не е нова за бившата съпруга на актьора. Ричардс потвърждава, че знае за проблемите на бившия си съпруг, но тя и децата й са напълно здрави, защото Шийн се е заразила след развод.
Третият брак на актьора се състоя две години след развода от Денисе. Този път съпругата на Чарли стана Брук Мюлер - момиче, което с право може да се смята за перфектната двойка интереси на Чарли Шийн. Тя е пристрастена към алкохола и е подложена на лечение за наркомания. Това обаче не попречи на съпрузите да имат двама сина. Както знаете, Брук по-късно открива и ХИВ, за която определено трябва да благодари на съпруга си.
Беше се случило, че следващата съпруга на Чарли Шийн е порно актриса, но нещата съвсем не бяха такива. След раздялата с Мюлер, той се забавлявал за кратко с героинята на филми за възрастни с името Капри Андерсън, но започва връзка с друга порно актриса. Очарованата съпруга Чарли Шийна Брет Роси (Скотин Рос) беше два пъти по-млада от избрания от нея, а ангажиментът падна на четиринадесети февруари. За съжаление отношенията с двойката не съществуват. Една от възможните причини е фактът, че Чарли Шийн не информира момичето за неговия статус на заразен с ХИВ лице. Скотин Рос, практически съпругата на Чарли Шийн, го съдят за небрежност и измама.
Известният Лавас има и връзки с други порно актриси, като Бри Олсен, както и Кеси Йордания. Общият брой на момичетата му вече е надвишил 5 хиляди души.