В началото на 90-те години на миналия век Тейлър Суифт беше млада ученичка, която живееше в провинция Пенсилвания, и следваше същия стил като всички и нейните връстници от онова време. Накратко, уличният стил на Тейлър Суифт може да бъде обикновена рокля с цип, слаби джинси и чифт удобни маратонки. Но въпреки факта, че Тейлър на практика не се различава от другите деца по отношение на външни параметри, тя успешно композира песни и участва и в много песни на фестивалите от онова време. В началото на 2000-те години, бъдещата известна певица, Тейлър Суифт, започва да отделя много повече време за появата си. Например, в една от снимките на този период едно момиче е облечено в прозрачна фланелка с вентилирана сутиен.
В повечето от речите си Тейлър играе ролята на "момичето в съседство". В този образ (свободна тениска, размазани дънки и спортни обувки) тя си спомни за участниците в различни музикални фестивали и състезания. Малко по-късно, стилът на Тейлър Суифт се превръща в вродения образ на певец от страната.
През 2006 г., на премиерата на сингъла си "Тим Макграу", тя печели наградата Country Music Television. На нея Тейлър Суифт се виждаше облечена в червена рокля с асиметричен подгъва. Година по-късно певицата вече се облича в по-женствени рокли, а освен това и външният вид и прически ясно показва, че някога талантливата ученичка отдавна е станала зряла жена.
До този момент певицата следва различни стилове. Например, в една от последните музикални награди, екипировката на Тейлър Суифт беше строга черна моливна пола, бяла копринена блуза и яркочервени високи токчета. Обликът на певицата се проявява главно в уникалната комбинация от различни стилове на облеклото, което предизвиква особена наслада сред феновете на Тейлър.