В края на септември 2017 г. стана известно, че Кайли, по-младата от сестри Кардаши, е бременна от приятеля си, рапъра Травис Скот. Почти непосредствено след това 20-годишният Кардашиан спря да се появява на партита, социални събития и социални мрежи. Това поведение Кали е генерирало много слухове за факта, че в живота й не е всичко гладко.
Преди няколко седмици вече се появиха пресата, че Кайли е била постоянно у дома си. Това се дължи на факта, че на фронта на любовта, 20-годишният Дженър имаше проблеми. Говори се, че отношението на Кайли и нейния любовник Скот не се развива, както би искала. Потвърдете тази информация взе скандален телевизионен водещ Уенди Уилямс, който в програмата си за цялата страна каза тези думи:
"За почти половин година Кайли Дженър не се яви публично и мислите, че това е нормално? Разбира се, че не! И искам да ви кажа, че имам информация за това защо Кайли се обрече на изолация. Травъл Скот остави любовника си. След като Кели му показа тест за бременност с положителен резултат, беше много уплашен. Честно казано, това не е мъжко дело, защото може да се смята за полет. Доколкото ми е известно, музикантът беше толкова уплашен, че дори не каза на Дженър, че иска да се откаже от нея. Той отиде на турне и се скри, чакайки за точния момент. Кайли беше измъчвана от предположения и много се притесняваше за това. Не можеше да се добере до него, а ако вдигна телефона, той каза, че е зает през цялото време. Това бяха първите камбани на факта, че Скот щеше да "направи крака". В резултат на това, преди Коледа, Травис се развълнува и каза, че не е готов да се омъжи и да вдигне дете. В разговора му музикантът се фокусира върху факта, че Кайли е доста богато момиче и може да се справи със собствените си проблеми, но със сигурност ще подкрепи детето, като изплати издръжката за поддръжката му.
Спомнете си, че слуховете, които не всички гладко се появиха между Травис и Кайли преди две седмици. Освен това, в интернет доста често можете да намерите информация, която феновете дори се съмняват в съществуването на 20-годишен Дженър. Остава обаче да изчакаме много кратко време, защото според предварителната информация Кели трябва да роди момиче на 4 февруари.
Отношенията между Дженър и Скот започнаха през пролетта на 2017 г. и се развиха гладко, без никакви скандали. Преди това Кайли се срещна с рапъра Тига, но романтиката им беше пълна с възходи и падения. Те започнаха да се появяват през 2014 г., когато официално започнаха да се появяват публично едва през 2015 г., когато Дженър е навършил 18 години. Доскоро в интернет имаше новина, че Тайга направи оферта за Кайли, но любовниците не потвърдиха тази информация. През същата година двойката се отделя няколко пъти и след това започва отново да се среща. Последната пропаст между любовниците се появи в началото на 2017 г. и, както вече стана ясно, стана окончателно.