След като отпада от училище преди освобождаването, младият актьор Робърт Дауни младши се премества в Ню Йорк от Лос Анджелис до сестра си и започва своя път към успеха.
Работа и успехВ младостта си Робърт Дауни младши, въпреки актьорския опит, получен по време на снимките във филмите на баща му, не се пренебрегва за проста работа. Той беше портиер в ресторанта на Central Falls и продавач в магазин за обувки. Не е забравил пътя на актьора - той играе малки роли в местния театър. Там, Робърт забелязва агента и го убеждава да се опита в филмовата индустрия в Лос Анджелис.
По време на заснемането на филма "The First-Born" актьорът се среща с Сара Джесика Паркър, започва роман и след осем седмици се премества на мястото си в Ню Йорк. И в младостта си Робърт Дауни съгреши в безпорядъчни връзки, но заради Сара отказа този порок.
Първи успехи в кинотоНа снимачната площадка "О, тази наука" Робърт се среща с продуцента Антъни Майкъл Хол, който го кани да се присъедини към екипажа на американското шоу "Saturday Night Live". Там той е забелязан от режисьора Джеймс Тобак и предлага млад Робърт Дауни-мл. първата си основна роля във филма "Специалист по кино".
През 1991 г. Робърт и Сара прекратяват връзката си, която трае 7 години. Причината беше пристрастеност актьор. За наркотиците Робърт Дауни, младши, стана пристрастен в младостта си - обратно в училище, благодарение на баща си.
През същата година сър Ричард Атънбъро, британски театрален и филмов актьор, режисьор и продуцент, избира Робърт за снимките на автобиографията на Чарли Чаплин.
През 1992 г. Робърт започва нов роман - Deborah Falconer - и скоро се ожени за нея.
За ролята в "Чаплин" Робърт Дауни младши е номиниран за Оскар. В същия период актьорът отново има проблеми с наркотиците. Студията, които работят с него, отказват допълнително сътрудничество, а съдът го осъди на 16 месеца лишаване от свобода, придружен от задължително лечение. Дебора Соколдер, от когото вече има син - Индио, подаде жалба за развод.