Връзката между Рийз Уидърспун и Райън Филип, който започва от ранна възраст, не може да се превърне в истинска зряла любов и да се справи с всички вътрешни проблеми. Освен това за мъжа е трудно да приеме статута на актьор от втора класа, докато кариерата на съпругата му нарасна бързо. В резултат жестокият свят на шоубизнеса "уби" друга двойка.
Звездната двойка се срещна на парти, когато актрисата отпразнува наближаването й. Както самата Рийс заявява, Райън Филип е подарък за нея за нейния 21-и рожден ден. Романът на младите хора бързо започна да се върти и освен това, след известно време любовниците имаха възможност да играят водещи роли във филма "Жестоки намерения". През 1999 г. Рийз и Райън вече били ангажирани и скоро след филмовата версия на мелодрамата младите хора се оженили. Няколко месеца по-късно двойката имаше първото си дете, дъщерята Ава Елизабет. След още 4 години бебето Дийкън се появи в семейството.
Отначало изглеждаше, че всичко е наред. Звездата майка перфектно съчетава ролята на майката и продължава да действа във филмите. Кариерата на младата актриса нарастваше бързо, а не толкова търсеният актьор Райън Филип трябваше да остане у дома с две деца. Живот в такова темпо, връзката на съпрузите започна да се влошава. След седемгодишен брак Райън Филип и Рийз Уидърспун подадоха искане за развод.
Процесът беше труден и продължи цяла година, през който всеки от тях доказа своята независимост и правилност. Точната причина за развода Рийз Уидърспун и Райън Филип е трудна. Някои предполагат, че това е довело до афера на актьора с младия австралийски Аби Корниш. Други обвиняват твърде различните герои на звездите. Самият актьор казва, че съпругът е прекалено запален от кариерата си и поради постоянното му отсъствие, семейството му се е разделило много отдавна.
Независимо от факта, че сватбата на Рийз Уидърспун и Райън Филип изглеждаше като началото на техния дълъг живот щастлив семеен живот , досега актьорите са свързани само от техните деца, които са се разраснали достатъчно, откакто родителите им са се отделили.
Заслужава да се отбележи, че Рийз Уидърспун с деца и Райън Филип се срещат рядко, но благодарение на факта, че бившият съпруг е спечелил съвместно попечителство в съда, той участва и в отглеждането на деца. И въпреки всички различия, които преди това са били между звездите, актьорът има добри отношения с бившата си съпруга.