Оливия Уайлд и Джейсън Судекис са били заедно за 5 години. През това време, за разлика от много други двойки звезди, те никога не са се съгласили, напротив, тези години само засилват връзката си.
През 2011 г. актьорите се срещнаха по телевизионното предаване "Събота вечер във въздуха". И двамата по това време вече са имали неуспешен брак и развод. Оливия не възнамерявала да сключва сериозна връзка с никого, но когато видяла Джейсън Судекис, тя била очарована от веселата си природа, способността да забавлява публиката с китара и дори да танцува. Но според Джейсън е било невъзможно да се каже, че той "скочи" и той се интересува от красивата Оливия.
Актрисата, която не е напълно лишена от мъжко внимание, трябваше първо да действа. Тя поиска от един приятел да й даде телефонен номер.
Олимпийският план олимпийски план, обаче, първата дата беше само шест месеца по-късно, и целувка любителите само на четвъртата среща.
Две години по-късно двойката Оливия Уайлд и Джейсън Судекис обявиха ангажимента. И през 2014 г. те дори успяха да станат родители на прекрасно бебе.
Джейсън Судекис все още ходи в конярите на Оливия Уайлд. Двойката живее заедно в Ню Йорк, където Оливия се премества в няколко години след запознанството си, те почиват само в компанията един на друг, имат общ син. Освен това - според някои източници, Оливия е бременна с второто дете, но все още не са омъжени.
Оливия Уайлд и Джейсън Судекис се справят добре и няма да пропуснат, само за сватбата нямат време. Двойката е ангажирана, Оливия носи красив пръстен със смарагд, дарен от младоженеца и бащата на детето й, но все още не е опитал на сватбена рокля. В близко бъдеще, вероятно, церемонията не е вероятно да се случи поради "интересната ситуация" на Оливия - тя и Джейсън решиха да не отлагат изпълнението на мечтите да дадат на сина на брат или сестра.
Самата Оливия Уайлд казва, че Джейсън не е против брака, че дори й е предложил, а някой ден те непременно ще отидат под короната.