Връзките между актьорите Макауи Калкин и Мила Кунис винаги са били твърде популярни, въпреки че двойката е била заедно в продължение на около 9 години и дори щеше да се ожени.
Младите хора се срещнаха през 2002 г., когато Mile беше на 18 години, а Макауи беше на 21. Macaulay Kalkin по онова време вече беше известен актьор, звездата на първите две части на комедията "One at Home", въпреки че по това време в кариерата на актьора имаше известно стагнация. Мила, въпреки че е участвала в телевизионни предавания и филми от 14-годишна възраст, все още не е изиграла ролите си с най-голяма роля, кариерата й е само развита. Кунис и Калкин в периода на техните отношения често не се появяват публично и животът им се знае много малко. Те бяха заловени от папараците по време на разходки из града, посещения в ресторанта и пазаруване. Двойката изглеждаше доста щастлива и хармонична. Също така със сигурност е потвърдена информацията, че актьорите щяха официално да регистрират връзката си, а Маколей Калкин дори представи Мил със скъпоценна огърлица като сватбен подарък , Но тази сватба никога не се е състояла, а през 2010 г., след 9 години взаимоотношения и съвместно живеене, беше обявено отделянето на звездата двойка. Беше подчертано, че това е мирен път, а Мила и Макауи остават приятели.
Но много повече от самата връзка, феновете на актьорите се тревожат за причината за техния разкъсване. В едно от интервютата Мила спомена, че е просто отегчена от Макауи. Въпреки, че той е състрадателен, любезен, любящ и спокоен, но в същото време ужасяващ дом. Според Мила, по време на романа си просто седяха у дома, гледаха телевизия и четяха книги. Младата актриса, чиято кариера напоследък се движеше бързо, изглеждаше твърде рано, за да се заключи на четири стени и да прескочи многобройни светски събития.
Въпреки че имаше други слухове за причината за пропастта. Най-упоритият от тях беше този, който Мила вече не можеше да толерира наркотичната зависимост от Макауи. Между другото, в полза на този слух е фактът, че след почивката актьорът попада в продължителна депресия и отново започва да използва забранени вещества. Дори се оказа и опит за самоубийство.
Сега обаче Макауи се възстановява от болезнената пропаст и продължава да живее, а Мила се жени за един стар приятел на Аштън Кучър и през септември 2014 г. му дава дъщеря.