Една от най-известните истории за ранния успех е моментното нарастване на популярността на Макулай Кълкин след участието си в Коледната комедия "Сам у дома". Беше предсказано голямо бъдеще, защото талантът на момчето се проявяваше след 4 години. Но несигурното положение в семейството на Макауи, нестабилната връзка с баща му и опитите на неговия и неговия син да прикачат към всеки филм останалите деца, последвалото развод и съдебно дело на родителите доведоха до това, че младият актьор от 10 години се оттегли от живота на киното. През това време той бил забравен за успешен актьор. Самият Макауи Кълкин израсна, стана много тънък и загуби целия си младежки чар. Освен това, в непълнотата си 18 години, актьорът вече е женен. И две години по-късно развод ,
Как започна всичко и какво дойде от негоВсичко това помогна да започне пушенето на трева и да използва невероятен брой инженери в областта на енергетиката. Следователно, когато през 2003 г. Макауи се завръща в киното, като играе главната роля във филма "Club Mania" за промоутър, който е убил своя наркодилър, мнозина решават, че в този герой Макауи напълно показа истинското си лице.
Макулай Кълкин винаги се въздържал да разказва за репортерите си истории за начина му на живот, така че пресата научила от приятелите, че приема лекарства. Те казаха, че 8-годишната афера с Мила Кунис приключвала само защото не можела да се примири с наркоманиите на Макулай Кълкин. Въпреки това, раздялата с любимия му само утежняваше ситуацията и актьорът "закачи" хероина.
Няколко пъти известният актьор се опита да се отърве от пристрастеността си, но никога не донесе лечението до края си и започна да приема отново метадон.
През 2016 г. актьорът за пръв път в продължение на много години реши да сподели своите мисли с пресата, давайки интервю за известното издание на Гуардин. Тогава 35-годишният Макауи каза, че все още не е решил в живота. Сега той не действа във филми, но пише поезия, се занимава с рисуване и понякога се появява в реклами. През май тази година той отново отиде в клиниката за лечение на зависимостта. Макар че самият Макауи Калкин не признава факта, че е зависим от наркотици, спори за него по този начин:
Политиката, религията и наркотиците ми са чужди. Аз не харчих 6 хиляди долара за хероина, както пишат много папарати. Те просто се опитват да се възползват от клюките.
И приятелката му каза следното:
Сега изглежда по-добре, набира тегло и не прилича на бездомен човек.