Леонардо Ди Каприо за пръв път се появи пред камерата за 2 години. Съзнателно иска да стане актьор на 14-годишна възраст. ДиКаприо имаше труден момент в младостта си - той усилено се захвана с името му всеки ден.
Като тийнейджър, Ди Каприо участва активно в рекламите, играе една от ролите в поредицата "Санта Барбара", "Новите приключения на Ласи". Струва си да се отбележи, че работата на актьора, Леонардо в съчетание с обучение - беше трудно, но се справи. Разколебаването и преследването на неговата цел внушават в него майка, която повдигна син един и също работи много.
Работата на младия актьор беше възнаградена:
Във всички филми на този период Леонардо Ди Каприо играе доста разнообразни и разнообразни роли - дете с умствена изостаналост, пиещо хомосексуалист, шестнадесетгодишен спортист, който станал наркоман.
През 1996 г. славата на актьора се дължи на снимането във филма "Ромео + Жулиета". Картината беше един от първите успехи в боксофиса в живота на звездата, освен това беше много доволна от отец Леонардо.
Световноизвестният Леонардо Ди Каприо е кръстен на "Титаник", който се появи на екраните. Първоначално актьорът имал идеята да изостави ролята си в тази картина, но Камерън го убеди, че тази роля просто е създадена за него. Великият режисьор е прав. Между другото, един от скандалите в младостта на Леонардо Ди Каприо е свързан с Титаник. Филмът получи 11 "Оскара", а феновете бяха възмутени, защо Ди Каприо дори не беше номиниран за "Най-добър актьор". Актьорът не пристигна на церемонията, въпреки протеста, той никога не получи номинация или Оскар, но скоро той получи наградата "Златен глобус".
Независимо от по-големия брой роли и армията от фенове, много завистливи хора считат DiCaprio за провал в смисъл, че най-престижната награда на Оскар никога не е паднала в ръцете му.