Основателят и идеологическият вдъхновител на най-популярното мъжко списание Плейбой в света никога не може да се похвали с целомъдрие и скромно поведение. Напротив, доскоро успя да запази ролята на шокиращия и ветровит човек в любовта и през април 2016 г. той ще стане на 89 години!
Първата съпруга на Хю Хефнър беше Милдред Уилямс. В брака, младите хора влязоха още през 1949 г. Семейството има две деца. Тогава Хю сериозно се интересува от публикуването и изучава всички тънкости на продукцията на списания. По време на брака, който продължил до 10 години, нищо не било известно за предателството на Хю, а самият той не бил толкова интересен за широката общественост по онова време.
Всичко се промени през 1953 г., когато беше издаден първият брой на списание Playboy. Издателят и основателят й, Хю, печели огромна популярност, заобиколен от най-красивите момичета в Америка, и се откриват нови възможности пред него. През 1959 г. Хю Хефнър се развежда с първата си съпруга и е бил бакалавър за почти тридесет години.
Приятелите на Хю Хефнър през този период са огромен брой начинаещи актриси и модели. Да се запознаете с него и да се качите на корицата на Playboy звучи като много щастлив билет за слава. През 1989 г. обаче Хю отново обвързва възела с модела Кимбърли Конрад.
Въпреки че този съюз продължава повече от двадесет години, всъщност двойката не е била заедно от 1999 г. насам. Хю не можеше да задържи бурята си темперамент , дори да е женен и въпреки двете деца, които са му били представени от неговия съпруг.
Скоро след раздялата, той започва да се среща с други момичета и ги кани да живеят в имението си. През различните години имаше различен брой момичета, най-вече начинаещи. Скоро започва реалното шоу Girls Next Door, което показва целия личен живот на жителите на имението Хю Хефнър. Така например през 2000 г. в къщата живеят 7 момичета на възраст от 18 до 28 години. По-късно този брой се намалява на три.
Най-често Хю Хефнър се вижда на събития с модели на Кристъл Харис, както и близнаци сестри Кристина и Кариса Шанън. Момичетата се считат за официални приятелки Хю Хефнър.
През 2009 г. Хю започва развода с Кимбърли Конрад, който дотогава е бил негов официален съпруг. В този случай, финансовото му състояние буквално пукнати по шевовете, той трябва да продаде семейно имение. Въпреки това, Хю Хефнър и не мисли да се раздели с всичките си момичета. През 2012 г. той се жени за трети път в "Кристъл Харис", която сега е негова съпруга.