Хари Стийлс е преследван от славата на холивудския плейбой Леонардо Ди Каприо, който води романи изключително с модели. Бившият вокален певец на One Direction, в чийто колекция вече имаше четири супермодела, го допълни с пети екземпляр.
Самостоятелната музикална кариера и първата голяма роля във филма "Дюнкерк" не пречат на 23-годишната Хари Стийлс да организира личен живот. Според западните таблоиди певецът е очарован от 27-годишната французойка Камиъл Роу.
Връзката с художника и ангел Виктория Тайк, която сътрудничи с Adidas Original, Луи Вюитон, Диор, Заджиг и Волтер, също беше признато за момиче на месеца в списание Playboy през април, последните няколко седмици.
Папараците вече са открили лов на гълъби, но досега разполагат само с няколко изстрела на Хари и Камил, които сега живеят в Лос Анджелис, от частно парти и концерт в Ню Йорк.
Един вътрешен каза, че Стийлс е луд за момичето, но той няма да насилва нещата, разказвайки за чувствата си към нея на всеки ъгъл.
Сред някогашните момичета на Хари са: Кендъл Дженър, с когото се среща през 2013 г., Кара Делевингне с романтичен романа през 2014 г. Сара Сампайо, с когото има връзки през 2015 г., и Надин Леополд, с когото е свързан същата година.
Сред колегите си в шоубизнеса имал връзка с Тейлър Суифт.
Между другото, през изминалия месец стана известно за романа на Stiles с блогъри за хранене Тес Уорд. Връзката на двойката завърши, а не в началото, поради чувствата й към бившия гадже.