Леонардо Ди Каприо винаги е гледал на семейния живот като общоприет метод на лишаване от свобода. Ето защо от дълго време самият той е напълно доволен от титлата звезда бакалавър. От друга страна, всеки човек през годините разбира, че има нужда от жена, която може да се превърне в най-близкия човек. Въпреки това, той все още не може да реши живота си партньор и да изберете двойка, въпреки че няма недостиг на красиви жени. Едно от момичетата му е известна и завладяваща актриса на име Blake Lively.
Сред момичетата на Лео са известни красавици, между които има и такива Кели Рорбах , Тони Гармън, Ерин Хедъртън, Бар Рафаели, както и изисканата, многофункционална и внимателна актриса Блейк Лайви. Фактът, че Блейк Лайви и Леонардо Ди Каприо заедно станаха известни през юни 2011 г. За първи път папараците забелязаха двойка заедно на яхта в Монте Карло през май същата година. След това премина филмовият фестивал в Кан. След това Блейк и Лео обиколиха широко и се забавляваха да прекарват време един в друг. Така че те бяха забелязани във Венеция, Ню Йорк, Италия, Сидни и Лос Анджелис.
Актьорът просто не искаше да се впусне в новата си съпруга, но всичко, защото беше нежна, внимателна и готова да готви. Преди това нито едно момиче Ди Каприо не можело да готви нещо по-изискано от тост. Блейк непрекъснато се радваше на Леонардо с разнообразие от сладкиши. Приятелите на актьора бяха сигурни, че е дълбоко влюбен и има намерение да се ожени. Бурният роман беше изпълнен с ярки събития. Така че, Лео караше момиче на романтичен уикенд в Дисниленд, даде обиколки с хеликоптер и коли. Фенове, с потъващо сърце, чакаха двойката да обяви ангажимента си.
Обаче края на тази връзка беше прекъсване. През октомври 2011 г. двойката се раздели. Въпреки факта, че романтиката им е продължила само пет месеца, Блейк и Лео забелязали в най-романтичните места на планетата. Просто е невъзможно да се забравят тези отношения. Въпреки всичко, те не са страдали дълго време сами. Буквално веднага след почивката стана известно, че Ди Каприо се среща с австралийския модел Алис Крофърд и Блейк с актьора от Холивуд Райън Рейнолдс, за когото тя скоро се оженила.