За разлика от нея, не по-малко звездна близначка Мери-Кейт, Ашли винаги се опитваше да скрие личния си живот от досадни папараци. Но журналистите винаги знаят какво искат. През 2014 г. стана известно, че дизайнерът се е разделил с милионера Дейвид Шулт, а това след шест месеца на връзка. В продължение на почти две години, феновете на Ашли Олсен живели в спекулации: кой е станал нейният нов избирател и може би нейният съпруг. Както се оказа, за разлика от сестра си, тя нямаше семейство, а напротив, беше един от най-красивите сингъли в света.
И накрая, личният живот на актрисата, който стана известен благодарение на филма "Две: аз и моята сянка", се по-добре! Докато целият свят обсъждаше невероятно романтичната връзка на Мери-Кейт и 43-годишния й приятел Оливие Саркози, брат на бившия френски президент, красивата Ашли се хвърли в работата. Според близките приятели на момичето инициаторът на пропастта е Дейвид, главен изпълнителен директор на марката Oliver Peoples.
Това събитие не само шокира момичето, тя се затвори от всички, започна да носи тъмни дрехи, но и подкопава защитата на своята имунна система. Известно е, че в средата на 2015 г. Ашли е диагностицирана с ужасна диагноза, Лаймска болест , Ако говорим за това по-подробно, това е инфекция, причинена от ухапване от кърлежи. Най-лошото от всичко, както казват лекарите, лекуващи момичето, заболяването е открито на последния етап от неговото развитие.
За щастие, след няколко месеца на усърдно лечение, здравето на Ашли се подобри и черна лента остави живота си. Вярно е, че колкото до любовните дела, тук царува самотата.
И все пак, много фенове вярват и очакват, че в личния живот на Ашли Олсен всичко ще бъде добре скоро.